Po powrocie w rodzinne strony poświęcił dziesięć lat na fotografowanie odchodzącej w przeszłość społeczności żydowskiej, która niegdyś była duszą South Beach. Później przemierzał Florydę wzdłuż i wszerz, kierując swój obiektyw na turystów i próbując uchwycić społeczny fenomen turystyki w miejscach takich jak Disney World. Robił zdjęcia podczas seansów spirytystycznych w Cassadaga oraz wśród haitańskich społeczności na Florydzie. Pasja fotografowania zaprowadziła go na Haiti, a także do Brazylii, Izraela, Indii, Trynidadu oraz na Kubę. Prof. Monroe otrzymał stypendia i granty fotograficzne z National Endowment for the Arts, Wydziału Kulturalnego Departamentu Stanu na Florydzie, Rady Nauk Humanistycznych Florydy oraz Fundacji Fulbrighta. Wieloletnia fascynacja "outsiderami" oraz sztuką miejscową popchnęła go do studiów nad tzw. „ludźmi z autostrady", czyli afroamerykańskimi malarzami nieprofesjonalnymi. Nakładem University Press of Florida wyszła w październiku 2001 r. książka pt. The Highwaymen: Florida's African-American Landscape Painters prezentująca materiał zebrany na temat tego malarstwa. Później ukazała się również książka pt. Extraordinary Interpretations: Self-taught Florida Artists. Prof. Monroe mieszka w DeLand na Florydzie i uczy fotografii w Daytona Beach Community College.